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Die Struktur der Glucose und die Strukturbeziehungen zu den anderen Monosacchariden wurden zwischen und von Emil Fischer mit Hilfe der Fischer-Projektion beschrieben und stellten einen Meilenstein der Naturstoffchemie dar, [14] für den er den Nobelpreis für Chemie erhielt.
Glucose liegt in fester Form meist als ein Mono hydrat mit geschlossenem Pyranring vor Hydratdextrose. Vermutlich ist Glucose das häufigste natürliche Monosaccharid, weil sie weniger mit Proteinen per Glykation reagiert als andere Monosaccharide.
Durch den Ringschluss wird das erste C-Atom hierbei zu einem neuen, weiteren Chiralitätszentrum , was zur Folge hat, dass damit ein Paar von Anomeren möglich wird — stereoisomeren Zuckern, die sich nur in der Konfiguration an ihrem beim Ringschluss neu gebildeten Chiralitätszentrum unterscheiden und damit ein Spezialfall sogen.
Epimere sind. Die Fischer-Projektion ist bei den cyclischen Halbacetal-Formen, siehe 1 , unübersichtlich. Um die gewinkelte Anordnung der Kohlenstoff-Kette zu verdeutlichen, wird die Sessel-Darstellung 3 gewählt.
Auch die Darstellung 4 ist üblich und stereochemisch eindeutig. Die Zugabe von Säure oder Lauge beschleunigt diesen Vorgang. Durch Zugabe von Säure oder Base kann diese Umwandlung massiv beschleunigt werden.
Die Gleichgewichtseinstellung läuft über die offenkettige Aldehyd-Form. In verdünnter Natronlauge werden Mannose , Glucose und Fructose ineinander umgewandelt Lobry-de-Bruyn-Alberda-van-Ekenstein-Umlagerung , so dass sich ein Gleichgewicht zwischen diesen Isomeren ausbildet.
Diese Reaktion verläuft über ein Endiol :. Die Anordnung der Hydroxygruppen der Galactose kann man sich hingegen als Blaulicht siehe Abbildung merken.
Glucose kommt in allen Lebewesen vor, da sie zentraler Bestandteil des Stoffwechsels in allen Lebewesen ist. Glucose wird industriell aus Stärke durch enzymatische Hydrolyse unter Verwendung der Glucose- Amylase oder durch Verwendung von Säuren erzeugt, wobei die enzymatische Hydrolyse die säurekatalysierte Hydrolyse weitgehend verdrängt hat.
Die Amylasen stammen meistens aus Bacillus licheniformis [45] oder Bacillus subtilis Stamm MN , [45] die thermostabiler als die zuvor verwendeten Enzyme sind.
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